Król Zygmunt I Stary przebywał ze swą pierwszą wizytą w Toruniu od 2 grudnia 1519 r. do 30 września 1520 r. w czasie obradującego w Toruniu sejmu koronnego i Rady Pruskiej w związku z groźbą wojny z Krzyżakami (wielki mistrz krzyżacki nie chciał złożyć przysięgi na postanowienia
II pokoju toruńskiego z 1466 r.).
Uroczysty wjazd króla do Torunia
Dzień przed przyjazdem do Torunia (1 grudnia 1519 r.) król nocował w
Służewie (ówczesnym miasteczku na
Kujawach), gdzie nastąpiło pierwsze oficjalne powitanie władcy przez przedstawicieli prowincji
Prus Królewskich. Wśród witających znajdowali się między innymi wojewoda pomorski Jerzy Konopacki, podkomorzy malborski Achacy Cema, burmistrzowie toruński Konrad Hitfeld oraz gdański Eberhard Ferber, którzy przybyli na spotkanie w towarzystwie stu konnych. Król dotarł do Torunia wraz ze swym orszakiem, w którego skład wchodzili dostojnicy królewscy oraz 1500 konnych. Na lewym brzegu Wisły nastąpiło kolejne powitanie. Kiedy władca dotarł do mostu (zobacz:
Most króla Jana Olbrachta), naprzeciw niego wyszli świeccy i duchowni pruscy dygnitarze. Poza nimi w uroczystości uczestniczyli także uczniowie z miejscowych szkół.
Potem na moście nastąpiło kolejne, trzecie już powitanie. Przemówienie w imieniu wszystkich dostojników pruskich wygłosił po łacinie biskup warmiński Fabian Luzjański. W swoim orędziu zawarł między innymi skargi na zakon krzyżacki. Wspomniał o morderstwach, napadach rabunkowych, podpaleniach i innych krzywdach, jakich doznają mieszkańcy prowincji pruskiej od Krzyżaków. Odpowiedzi w imieniu króla udzielił biskup przemyski i podkanclerzy koronny Piotr Tomicki. Jak wynika z owego przekazu, król zapewnił, że zadba o swoich pruskich poddanych i nie opuści ich, skoro znajdują się w niebezpieczeństwie. Ponieważ była w tym czasie brzydka pogoda, senatorów Królestwa Polskiego nie witano już każdego z osobna tylko ruszono dalej w drogę prowadzącą przez most. Po jego przejściu monarcha odebrał kolejne honory, tym razem od
toruńskiej Rady, ławników oraz pozostałych mieszkańców miasta. Uroczystość ta odbyła się przy
Bramie Żeglarskiej, przez którą polscy władcy mieli zwyczaj wjeżdżać do Torunia. W czasie jej trwania przemówienie wygłosił drugi burmistrz Torunia Mikołaj Friedwald. Po jego zakończeniu i po podziękowaniu przez króla za serdeczne przyjęcie, Zygmunt Stary pod baldachimem, w towarzystwie dwóch radców pruskich i dwóch burmistrzów Torunia (Jakuba Seusse i Konrada Hitfelda), udał się do
kościoła Świętych Janów, gdzie, podobnie jak inni Jagiellonowie podczas swoich pobytów w Toruniu, uczestniczył w nabożeństwie, w czasie którego odśpiewano „Te Deum Laudamus”. Podczas mszy św. polski władca złożył ofiarę, której wysokość wynosiła 9 florenów węgierskich. Po zakończeniu nabożeństwa odprowadzono władcę do
Ratusza Staromiejskiego, gdzie zatrzymał się z przerwami na kilkanaście tygodni. Liczni dostojnicy królewscy (na czele z arcybiskupem Łaskim, kanclerzem Krzysztofem Szydłowieckim i podkanclerzym Piotrem Tomickim) zatrzymali się w prywatnych gospodach lub klasztorach. Natomiast w mieście i na
przedmieściach w prywatnych domach ulokowane zostały oddziały nadworne.
W grudniu 1519 r. król przyjmował w toruńskim Ratuszu Starego Miasta wielkiego mistrza Albrechta Hohenzollerna, gdzie zapadła decyzja wypowiedzenia wojny wielkiemu mistrzowi. Na jej czas Toruń stanowił główną kwaterę królewską, dokąd przybywały oddziały zaciężnych koronnych, a także poselstwa zagraniczne, próbujące pośredniczyć w zawarciu pokoju. Wielki mistrz został ponownie przyjęty przez króla w czerwcu 1520 r., jednak do hołdu nadal nie doszło.
W czasie tegoż swego pobuty król wydał tzw. statuty toruńskie, gwarantujące m.in. szlachcie polskiej swobodę spławu Wisłą z pominięciem na okres 10 lat toruńskiego prawa składu, a także wydał edykt królewski zakazujący sprowadzania do Polski reformacyjnych pism Marcina Lutra, co miało zahamować przenikanie do Rzeczypospolitej reformacji. Była to pierwsza ze strony władz polskich próba przeciwdziałania szerzeniu się prądów reformacyjnych.
W czasie pobytu do króla dotarła wiadomość przekazana przez wojewodę kaliskiego Jana Zarembę o tym, iż królowa Bona 1 sierpnia urodziła mu syna – przyszłego króla,
Zygmunta II Augusta. Z tej okazji we wszystkich toruńskich kościołach odprawiano msze dziękczynne. W niektórych król uczestniczył osobiście. Podczas nich śpiewano zwyczajowo, jak za każdym razem przy tego rodzaju specjalnych okazjach, „Te Deum Laudamus”. Rada Miasta Torunia zarządziła wówczas „wieczór radości”. Zorganizowano zabawy i publiczne bankiety. Dodatkowo na polecenie polskiego władcy przed
Dwór Artusa wytoczono dla ludu piwo gdańskie i rozpalono sztuczne ognie.
30 września 1520 r. Zygmunt Stary opuścił Toruń i wraz z pospolitym ruszeniem wyruszył bronić Poznania zagrożonego przez krzyżacką armię.
W grudniu, ze względu na nadejście zimy, przerwano działania wojenne. Pod koniec roku król dotarł do Torunia przejazdem w drodze do
Brześcia Kujawskiego. W tym czasie wystawił w mieście kilka dokumentów. Dla przykładu 26 grudnia 1520 r., nawiązując do wcześniejszego zapisu
króla Aleksandra Jagiellończyka, Zygmunt Stary postanowił, aby wdowa po burmistrzu toruńskim
Heinrichu Krügerze, Christina, mogła posiadać wieś Rogówko aż do spłacenia przez króla należnej jej sumy 200 guldenów.
W 1521 r. król przebywał w Toruniu od 25 stycznia do 25 kwietnia. Podpisał wówczas ostatni w historii rozejm polsko-krzyżacki, zwany kompromisem toruńskim, zakończony w 1525 r. sekularyzacją Prus Książęcych i hołdem Albrechta Hohenzollerna w Krakowie w tymże roku.
W latach 1519-1521 król przebywał w Toruniu łącznie 13 miesięcy.
W 1526 r. będąc przejazdem dwukrotnie zatrzymał się tu na nocleg.